El debut de Cuba en los Juegos Olímpicos se produjo en la segunda cita, en París, en 1900; pero no fue hasta los Juegos de 1924, también celebrados en la capital francesa, que tuvo a su primer abanderado de forma oficial. En 1924 el gran esgrimista Ramón Fonst llevó la enseña nacional. Este honor fue más que merecido, porque el genial Fonst había obtenido cinco medallas, cuatro de ellas de oro, entre 1900 y 1904.
En los siguientes Juegos, celebrados en Ámsterdam, en 1928, el corredor José Barrientos debía portar la bandera en la inauguración; pero aquí sucedió una cosa curiosa: a Barrientos le faltaba poco tiempo para presentarse en la pista de competencia, así que el hijo del cónsul cubano asumió la responsabilidad.
Cuba estuvo ausente de los Juegos de Berlín, en 1936 y retornó en la Olimpiada de Londres, en 1948. En aquella ocasión el basquetbolista Raúl García Ordóñez mostró la bandera y realmente fue un gesto simbólico, porque en esos Juegos por primera vez compitió un equipo cubano.
Para la cita de Helsinki, en 1952, otro basquetbolista tuvo la oportunidad de portar la enseña nacional: Federico López Garrido y bajo su liderazgo la selección avanzó a la segunda ronda; pero allí no le fue bien, porque perdió los tres desafíos desarrollados.
Cuatro años después, en los Juegos de Melbourne, en 1956, el nadador Manuel Sanguily Betancourt fue el abanderado y en la única especialidad en la que compitió, los 200 metros pechos, logró incluirse en la final; aunque terminó en la séptima posición.
En los Juegos de Roma, en 1960, Cuba presentó una pequeña delegación, compuesta por solo 12 atletas. Al frente de ellos iba, como abanderado, el luchador del estilo libre José Yánez Ordaz quien perdió sus dos primeros combates y concluyó en la decimoséptima plaza.
Las medallas para Cuba reaparecieron en Tokio, en 1964. En el primer viaje de los Juegos Olímpicos al continente asiático, el pesista Ernesto Varona Morell llevó la bandera. Este fornido atleta, que competía en la división de más de 90 kilogramos, finalizó en el decimoquinto lugar.
Luego, en 1968, el gimnasta Héctor Ramírez Guerra portó la bandera, ante decenas de miles de espectadores mexicanos. Posteriormente, en Múnich, en 1972, hizo su debut el gran Teófilo Stevenson. El tunero estaba en plena forma física y no dejó que ninguno de sus cuatro rivales escuchara el campanazo final. Ante esta espectacular actuación, nadie se sorprendió al darse a conocer que, para los Juegos de Montreal, en 1976, Stevenson volvería a ser el abanderado de la delegación.
Frente al público canadiense, Teófilo maravilló nuevamente, porque tampoco permitió que sus contrarios culminaran las peleas. En la cita de Moscú, en 1980, Stevenson, por tercera ocasión consecutiva, llevó la bandera en la ceremonia inaugural.
Después de los Juegos moscovitas, vino un lamentable receso en la participación olímpica de Cuba. Por diversas causas no hubo delegaciones nacionales en Los Ángeles, 1984 y Seúl, 1988. Tras 12 años de separación, el deporte cubano retornó en la cita de Barcelona, en 1992.
En la Ciudad Condal la elección del abanderado resultó atinada. El luchador grecorromano Héctor Milián era el favorito para ganar su división y confirmó el pronóstico al vencer, en la discusión del título, al norteamericano Dennis Koslowski.
Más tarde, en los Juegos del Centenario, en Atlanta, 1996, el esgrimista Rolando Túcker portó la enseña nacional. Sus resultados allí fueron aceptables, porque concluyó entre los ocho primeros en el florete individual y alcanzó la medalla de bronce en el florete por equipos, junto a Oscar García y Elvis Gregory.
Para la cita de Sídney, en 2000, todas las miradas estaban puestas en Félix Savón. El peleador guantanamero aspiraba a su tercera corona, así que los directivos lo nombraron como abanderado de la delegación. Savón cumplió con las expectativas y colocó su nombre junto al de Stevenson y Lazslo Papp como los tres pugilistas más destacados del boxeo olímpico.
Uno de los momentos inolvidables de los Juegos de Sídney fue el triunfo del saltador Iván Pedroso. El llamado “Saltamontes” iba en la segunda posición, cuando solo le quedaba un intento. Ante la mirada atónita de los australianos, que querían un triunfo del saltador local Jan Taurima, Pedroso voló hasta los 8,55 metros y conquistó el único título que le faltaba en su impresionante carrera.
Iván Pedroso tuvo el honor de ser el abanderado cubano en los Juegos Olímpicos de Atenas 2004. Allí, en la división de 120 kilogramos, de la lucha grecorromana, se presentó Mijaín López, un pinareño de solo 22 años. Su físico había impresionado en otros certámenes; sin embargo, cayó en la segunda ronda, frente a un fortísimo rival, el ruso Khasan Baroev, por lo que terminó en la quinta posición.
En los siguientes cuatro años, Mijaín fue invencible y su selección como abanderado en los Juegos de Beijing, en 2008, fue bien recibida. En la capital china, el pinareño concretó su añorada revancha ante Baroev.
Mijaín López continuó dominando la máxima división de la lucha grecorromana y su liderazgo dentro de los colchones influyó en que recibiera nuevamente la responsabilidad de llevar la enseña nacional en los Juegos de Londres 2012, Río de Janeiro 2016 y también desfilará con la bandera, en la cita de Tokio 2020, donde espera convertirse en el único luchador tetracampeón olímpico.